Berühmt wurde Rheinsberg durch das Buch „Rheinsberg: Ein Bilderbuch für Verliebte“ von Kurt Tucholsky und durch die Erwähnung in den „Wanderungen durch die Mark Brandenburg“ von Theodor Fontane.
Erste Siedlungszeugnisse gehen auf die Remusinsel im Rheinsberger See zurück. Während der frühdeutschen Besiedlung wurde eine neue Burganlage am östlichen Seeufer errichtet. Burg und Stadt wurden im 13./14. Jahrhundert als Grenzfeste gegen mecklenburgische Ansprüche ausgebaut. 1734 kaufte der „Soldatenkönig“ Friedrich Wilhelm I. Schloss Rheinsberg für seinen Sohn Friedrich, der in Neuruppin ein Regiment kommandierte. Mit dem Umbau des Schlosses entwickelte sich Rheinsberg in der Folgezeit von einer verschlafenen Ackerbürgerstadt zur kleinen barocken Residenz. Von 1736 bis 1740 philosophierte und musizierte hier der Kronprinz im Kreise von Gelehrten, Künstlern und Musikern. Nach dem großen Brand 1740, erfolgte der Wiederaufbau der Stadt nach Plänen von Knobelsdorff unter Aufgabe der mittelalterlichen Stadtstruktur. Die 1762 gegründete Fayencemanufaktur entwickelte sich später neben einer Magdeburger Produktionsstätte zur wichtigsten Steingutmanufaktur Preußens.
Das vorige Jahrhundert stand ganz im Zeichen der Eisenbahn, mit deren Hilfe der wirtschaftliche Aufschwung auch in entlegene Gebiete finden konnte.
Nachdem die Kreisstadt Neuruppin 1880 in den Genuß einer Anbindung an das Bahnnetz gekommen war, wollten auch kleine Marktflecken wie Lindow und Rheinsberg auf diesen Zug aufspringen. 1894 nahm man die Planung einer normalspurigen Kleinbahn in Angriff, beschaffte Kapital und Bauland. Da das Verständnis der Rheinsberger am Begriff „Kleinbahn“ scheiterte und mit Lindow keine Einigung erzielt werden konnte, mußten sie 1896 feststellen, daß die Strecke dort erst einmal endete. Nun ja, drei Jahre später, am 15. Mai 1899, kam jedenfalls in des jungen Fritzens Stadt das erste Dampfroß an. Auch den Verwaltungssitz der Betreibergesellschaft konnte Rheinsberg erfolgreich an sich reißen.
Die Bahner kamen ganz gut über die Runden, und bald reifte der Plan, das Gleis bis zur Strecke Wittstock - Neustrelitz zu verlängern. Der Erste Weltkrieg und die Inflation machten jedoch einen dicken Strich durch diese Rechnung. Erst im April 1926 war Baubeginn, und es sollte zunächst auch nur bis Flecken Zechlin gehen (siehe Streckenübersicht). Dabei stieß man bald auf Probleme, an denen der moorige Untergrund der Wiesen nicht ganz unschuldig war. Immer wieder kam es vor, daß der aufgeschüttete Bahndamm und das Gleis absackten. Das trieb die Bauzeit ziemlich in die Länge und den Aufwand in die Höhe. Ein Statistiker hatte später ausgerechnet, daß 450.000 Kubikmeter Boden bewegt wurden. Allen Hindernissen zum Trotz rollte am 15. Mai 1928 der Eröffnungszug von Rheinsberg zum neuen Bahnhof Flecken Zechlin. Für dessen Einweihung hatte man einen gewissen Regierungsrat von Kunowski und weitere Prominenz herangekarrt.
Der ehemalige Verlauf des neuen Streckenabschnittes läßt sich heute noch gut durch die erhaltenen Dämme und Einschnitte nachvollziehen. Vom Rheinsberger Bahnhof ging es nach Westen über die Rhinbrücke, die Lindenallee und die Schwanower Straße, an der sich Schranken befanden. Die Schienen unterquerten dann die Straße nach Braunsberg unter einer Holzbrücke und führten auf einer Stahlbrücke über die Zechliner Chaussee. An der Straße zwischen Kagar und Wallitz lag das Gleis wieder unter einer Holzbrücke. Hinter dem Bahnhof Dorf Zechlin verlief die Strecke nun links von der Straße bis Flecken Zechlin.
Mit Dampfzügen oder Triebwagen konnte man fünfmal täglich nach Löwenberg fahren, stieg dort am Privatbahnhof aus und eilte hinüber zu den Gleisen der Staatsbahn. Sonntags fuhr ein Zug von Rheinsberg direkt bis zum Stettiner Bahnhof in Berlin. Besonders im Sommer war die Linie stark frequentiert, wenn die Touristen zu Tausenden über die nördliche Mark herfielen.
Ein schwerer Unfall ereignete sich im Juli 1938, als bei Köpernitz ein Triebwagen mit einem Dampfzug zusammenstieß Es gab viele Verletzte und auch einige Tote zu beklagen.
Schlechte Zeiten kamen für die Rheinsberger Bahnlinie nach dem Zweiten Weltkrieg. Sie war zur Leistung der Reparationszahlungen an die Sowjetunion unter den Hammer gekommen und sollte bis Herzberg demontiert werden. Das Abbaukommando hatte sich schon von Zechlin bis Rheinsberg vorgearbeitet, als von höherer Stelle endlich Einhalt geboten wurde. Einer weiteren Beschneidung entging die Strecke durch den Bau des Kernkraftwerkes am Stechlinsee. Die 10 Kilometer lange Anschlußbahn dorthin ermöglichte ab 1958 den Zugverkehr.
Dampflokomotiven ziehen seit 1970 nur noch Sonderzüge nach Rheinsberg. Triebwagen moderner Bauart bestimmen hier erst seit 1996 das Bild.
1957 erfolgt der erste Spatenstich für das Kernkraftwerk. Wohnungen für die Werksbeschäftigten entstehen ab
1958 in der KKW-Siedlung, in deren Nähe auch ein Kulturhaus gebaut wird. In der Stadt beginnt der Bau von Kanalisation und Kläranlage.
1966 beginnt das Kernkraftwerk mit der Stromerzeugung.
Seit dem Jahr 1968 ist Rheinsberg staatlich anerkannter Erholungsort und hofft, bald Kurstadt zu werden.
1990 geht das Kernkraftwerk vom Netz.
1995 legt eine 1705 Meter tiefe Thermalbohrung den Grundstock für ein künftiges Kurgebiet.